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L'mwcqisoprene (nome mwcgIUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con mwcwnumero CAS 78-79-5.

È un idrocarburo alifatico del mwdqgruppo dei dieni, in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, dall'odore pungente.

La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi mwdwvegetali ed mweaanimali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i mweqterpeni (ad es. il mwegcarotene è un tetraterpene), il mwewcoenzima Q, il mwfafitolo, il mwfqretinolo, il mwfgtocoferolo, il mwfwlanosterolo e altri.

È il precursore della mwgqgomma naturale.

• Produzione industriale di isoprene

• Isoprene da pentani e penteni

• Processo ENICHEM (attuale Versalis)

• Processo IFP (Institut Français du Pétrole)

• Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.

• Utilizzo per sintesi di polimeri

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni Cmwhq5 derivate dal mwhgpetrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.

L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del mwiq2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di mwiwtopping e dei penteni di mwjacracking. Si può utilizzare anche mwjqn-pentano previa mwjgisomerizzazione a 2-metilbutano.

Sciogliendo mwkqacetone ed mwkgacetilene in mwkwammoniaca liquida, alla mwlapressione di 25 mwlqatm, mwlgcatalizzatore mwlwidrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente mwmaidrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su mwmqallumina.

Si sfrutta la condensazione tra due molecole di mwnaformaldeide e una di mwnqisobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per mwngpirolisi catalitica, infine, il mwnwdiossano elimina mwoaacqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.

Sfrutta tre stadi:

• dimerizzazione del mwpqpropene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-pentene;

• isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;

• pirolisi del 2-metil-2-pentene, con mwqqacido bromidrico catalizzatore, a isoprene.

Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del mwracaucciù ottenuto con l'ausilio di mwrqcatalizzatori stereospecifici quali il mwrgcomplesso trialchilalluminio-mwrwTiCl4. Il restante 5% è utilizzato per produrre la mwsqgomma mwsgcopolimerica isobutene-isoprene e altre mwswmaterie plastiche.

cite-note-11. scheda dell'isoprene su mwugIFA-GESTIS

• mwvgPentadiene

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su isoprene

• citerefbritannica-com(EN) isoprene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.